Русский и советский историк и филолог; член-корреспондент Петербургской академии наук (1916). Родился в Казани. Окончил историко-филологический факультет Казанского университета. Специализировался главным образом по истории Византии и древнегреческой филологии. В 1892 г. защитил магистерскую диссертацию «О происхождении поэм Гомера: О происхождении „Одиссеи“», а в 1898 г. - докторскую диссертацию «О происхождении поэм Гомера: О происхождении „Илиады“». В 1911-1935 гг. - профессор историко-филологического факультета Казанского университета.
Магистерская и докторская диссертации С.П. Шестакова имели большое научное значение, так как в них была приведена историография вопроса и выдвинута оригинальная концепция происхождения поэм Гомера. Значительное внимание в его трудах уделено исследованию русско-византийских политических и культурных связей и истории Северного Причерноморья периода раннего Средневековья. Первому он посвятил труды «Византийский тип Домостроя и черты сходства его с Домостроем Сильвестра» (1901) и «Византийский посол на Русь Мануил Комнин» (1913). Книга «Очерки по истории Херсонеса в VI-X веках по Р. X.» (1908), в которой рассматривается история Херсонеса на широком фоне истории Северного Причерноморья и русско-византийских отношений в эпоху раннего Средневековья, и в наше время сохранила свое научное значение. Из работ, опубликованных С. П. Шестаковым после Октябрьской революции, следует отметить книгу «Киммерийцы в археологии Украины», где на основе анализа письменных источников рассмотрен один из сложнейших вопросов древнейшей истории Северного Причерноморья, а также сочинение «К истории греко-болгарских отношений в третьем десятилетии X в.».