Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы

📒 Работа «Функционализированные 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолы: синтез и реакции ацетиленовых заместителей» посвящена развитию реакции кросс-сочетания бромацетиленов с пиррольными системами на активных поверхностях, а также использованию полученных ацетиленовых производных в синтезе функционализированных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов. Возможности функционализации показаны на примере реакций присоединения к тройной связи 2-этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов аминов, аминокислот, бифункциональных нуклеофилов и азид-аниона с выходом на ансамбли тетрагидроиндолов с другими азолами. Изучены перегруппировки [2+2]-циклоаддуктов дихлордицианобензохинона и этинил-4,5,6,7-тетрагидроиндолов, открывающие путь к синтезу полициклических ансамблей, объединяющих пиррольные, циклобутеновые, циклопентеноновые и дигидрофураноновые структуры. Разработан метод получения вторичных пропаргиловых спиртов с ароматическими заместителями из альдегидов и ацетилена в системе КОН/Н2О/ДМСО. Вторичные пропаргиловые спирты легко окислены кислородом в присутствии каталитической системы ТЕМПО/Fe(NO3)3•9H2O/NaCl, преимущества этого метода в атом-экономности и экологичности по сравнению со стехиометрическими вариантами.