📖 Настоящая работа ставила своей целью синтез новых семейств трициклических гетероциклов на основе циклоалкано-производных пиридонов-2, выращивание монокристаллов синтезированных соединений и детальное изучение закономерностей геометрии молекул и строения молекулярных упаковок в широких рядах полученных соединений. Впервые систематически изучены структурные тенденции (конформация, геометрия молекул и упаковка молекул в кристаллах) для серии замещенных пиридонов и семейств гетероциклов, получаемых из таких пиридонов. Для получения желаемых ангулярных катионоидных трициклов нам пришлось осуществить цепочку многоступенчатых превращений. На примере рециклизации 5-, 6-, 7- и 8-циклоаннелированных катионов оксазолопиридиния в индолизины обнаружен неизвестный ранее тип структурного превращения ангулярных трициклов в пери-конденсированные. Предложены простые рациональные правила, связывающие размер цикла изучаемых систем и наблюдаемую для них реакционную способность.