Псевдоазулены

📕 Особое место в ряду ароматических гетероциклов занимают диполярные системы псевдоазуленов – гетероциклов, пи-изо-электронных азулену. Простейшим представителем семейства псевдоазуленов может служить циклопента[с]пиридин (известный также как 2Н-пириндин). Сведения о строении и реакционной способности псевдоазуленов, в особенности, пириндинов, до сих пор однако, крайне скудны, поскольку острой проблемой, сдерживающей развитие химии этого подкласса, является отсутствие универсальных методов их синтеза. Если синтез азуленов по Гафнеру (реакцией солей пириллия или пиридиния с анионом циклопентадиена) является достаточно общим, то возможность аналогичной стратегии синтеза класса псевдоазуленов (реакцией солей азолия с щелочными солями циклопентадиена) изучена лишь на единичных примерах. Целью данной работы являлось изучение возможности использовать стратегию рециклизации солей оксазолия и их пиридо-аннелированных аналогов под действием аниона циклопентадиена (и его бенз-производных) для разработки нового удобного подхода к синтезу пириндина и его ранее неизвестных гетероциклических аналогов, а также подробное исследование физических и химических свойств образующихся псевдоазуленов.