Оксазоло-азины с мостиковым атомом азота: cинтез и трансформации

🔖 В случае конденсированных гетероароматических циклов имеющих, как минимум, два сочлененных гетероядра, раскрытию и рециклизации может подвергаться любое из аннелированных гетероциклических колец, и направление раскрытия трудно предугадать априорно. Интересной модельной системой, в которой раскрытию и рециклизации могут подвергаться циклы разной природы, является класс катионоидных гетероароматических систем с мостиковым атомом азота, в которых оксазольный фрагмент конденсирован с азиновым циклом. Каждое из колец в таких бициклах пи-дефицитно и может подвергаться раскрытию и рециклизации. Поэтому задача изучения путей синтеза, свойств и реакционной способности мостиковых оксазоло-азинов является весьма актуальной. Такие гетероциклы могли бы служить перспективными реагентами для синтеза различных классов веществ - замещенных азолов, азинов, азолоазинов - при направленном раскрытии одного из циклов. В работе проанализированы пути синтеза таких гетероциклов, и в первую очередь, солей оксазоло[3,2-a]пиримидиния, изучены их превращения под действием различных нуклеофилов и выявлены факторы и закономерности, позволяющие управлять региоселективностью раскрытия пяти- и шестичленных циклов