Методы синтеза 5-замещенных индолизинов

📗 Индолизины представляют собой важный и интересный класс гетероциклических соединений. Их производные находят широкое применение, например, в качестве фотоматериалов и красителей. Кроме того, эти вещества проявляют разнообразную биологическую активность. Гидрированное ядро индолизина входит в состав ряда природных алкалоидов (например, конирина), которые нередко получают на основе ароматических систем. Обширный поиск литературы показал, что весь класс замещенных индолизинов с гетероатомом Х в положении 5 (Х = O, S, N, Hal) крайне мало исследован по причине неразработанности единой удобной стратегии синтеза соединений этого подкласса. Действительно, этот класс трудно получать по классической схеме Чичибабина из-за стерических препятствий. В этой связи, начальная постановка задачи состояла в изучении возможности синтеза 5-замещенных индолизинов реакцией галогенкетонов с 2-замещенными-6-метилпиридинами. Главным выводом данной работы явилось обнаружение ранее неизвестной рециклизации оксазольного ядра в пиррольное, наблюдаемое при перегруппировке 5-метил-производных оксазоло[3,2-а]пиридина в 5-замещенные индолизины. Эта реакция протекает со вторичными аминами и алкоголятами.