Химический синтез аргиопина

🔖 Яды пауков – сложные многокомпонентные смеси биологически активных веществ, обуславливающие его защитные или летальные свойства. Посредством блокады глутаматергических синапсов они способны нарушать нервно-мышечную передачу у членистоногих. В 1986 г. из яда аргиопы дольчатой был выделен его основной компонент аргиопин, структура которого была установлена физико-химическими методами. Аргиопин явился первым представителем обширного класса токсинов из ядов пауков, получивших общее название «ацилполиаминные» токсины. В настоящее время установлено строение более сотни полиаминных токсинов из ядов десятков видов пауков. В работе рассматриваются различные схемы синтеза молекулы аргиопина, ортогональные защитные группы, методы построения промежуточного полиаминного производного, удаления защитных групп и очистки промежуточных и конечного соединений. Разработан препаративный синтез аргиопина, основаный на блочном методе сборки молекулы, включающий 26 стадий, большинство - с количественным выходом, что исключало применение хроматографии для очистки промежуточных продуктов.