Гетероциклические аналоги орто-замещенных N-арилхинониминов

📓 Одной из важнейших задач современной органической химии является разработка новых общих методов синтеза соединений, обладающих практически значимыми свойствами. Особенно интересны соединения, имеющие несколько фармакофорных молекулярных фрагментов. Представленная работа, посвященная синтезу и изучению свойств конденсированных тиадиазолов и тиадиазинов, является продолжением исследований кафедры химии природных соединений Южного федерального университета по изучению термоиндуцированной внутримолекулярной перегруппировки орто-замещенных N-арилхинониминов в спироциклические бензазины. Авторами разработан общий метод аннелирования тетрагидротиадиазинового цикла к азагетероциклам. Синтезированы серии новых производных триазолотиадиазинов, показано, что эта реакция может быть применена для синтеза спироциклических соединений, расширены границы применения этого подхода для аннелирования тиадиазина к имидазолам. Обнаружено, что реакция раскрытия тиадиазинового цикла осуществляется не только по пути разрыва связи азот-азот, но и по пути разрыва связи углерод-сера. Последняя находка открывает новые возможности в синтезе арилбензилкетонов.